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在安切洛蒂之后的兩任教練——先是哈維-阿隆索，后是阿韋洛亞——表現(xiàn)均未達(dá)預(yù)期后，皇馬主席弗洛倫蒂諾希望轉(zhuǎn)而追求經(jīng)驗(yàn)豐富的“熟面孔”。阿萊格里被認(rèn)為是理想的人選，同樣在皇馬主席多年愿望清單上的還有克洛普。不過(guò)，這位德國(guó)人目前擔(dān)任紅牛集團(tuán)足球主管，暫時(shí)沒(méi)有離職的打算。

在本賽季結(jié)束后，皇馬可能會(huì)像2019年那樣再次向阿萊格里發(fā)起攻勢(shì)。當(dāng)時(shí)，阿萊格里剛剛結(jié)束在尤文圖斯的輝煌任期——包括意甲五連冠和意大利杯四連冠，但雙方最終未能達(dá)成協(xié)議。第二次機(jī)會(huì)則更為接近。2021年，阿萊格里甚至已就薪資和合同年限達(dá)成一致：年薪850萬(wàn)歐元，簽約三年。然而，在與皇馬正式簽約前幾天，與安德烈-阿涅利主席的一次會(huì)面讓他改變了主意，隨后開(kāi)啟了他在尤文的第二次執(zhí)教生涯。阿萊格里的職業(yè)生涯從未有過(guò)海外執(zhí)教經(jīng)歷，這將是他首次踏出意大利國(guó)門；但此前執(zhí)教尤文期間兩度打入歐冠決賽的表現(xiàn)，早已引起了皇馬的密切關(guān)注。

需要說(shuō)明的是，阿萊格里在米蘭感覺(jué)非常好，也很高興能在11年后回歸。阿萊格里熱愛(ài)這座城市、這里的氛圍，并且與球隊(duì)融合得十分融洽，在米蘭內(nèi)洛的日常工作讓他倍感充實(shí)。他近期表示，希望能開(kāi)啟一段長(zhǎng)期的紅黑執(zhí)教周期，而他通常也傾向于在同一家俱樂(lè)部執(zhí)教多年。話雖如此，賽季末雙方將對(duì)工作進(jìn)行評(píng)估，阿萊格里屆時(shí)將力求補(bǔ)強(qiáng)陣容，以提升在國(guó)際賽場(chǎng)上的競(jìng)爭(zhēng)力。他的設(shè)想是利用重返歐冠的契機(jī)，在轉(zhuǎn)會(huì)市場(chǎng)上引進(jìn)重量級(jí)球員來(lái)優(yōu)化球隊(duì)。屆時(shí)，管理層的工作將至關(guān)重要，需妥善執(zhí)行教練的引援指示，針對(duì)薄弱環(huán)節(jié)進(jìn)行加固。在上一輪對(duì)陣克雷莫內(nèi)塞的賽前，阿萊格里表示：“我與俱樂(lè)部完全同步。當(dāng)然，在交流中出現(xiàn)不同觀點(diǎn)是很正常的，關(guān)鍵在于每個(gè)人都在為米蘭的利益而工作。我對(duì)回到米蘭感到非常開(kāi)心。俱樂(lè)部正在規(guī)劃和構(gòu)建米蘭的未來(lái)。我重申，我與俱樂(lè)部的步調(diào)完全一致。”