2017年夏窗，利物浦花費900萬歐元便從赫爾城簽下了羅伯遜。過去9個賽季，羅伯遜共為利物浦出戰363場比賽，打入12粒進球，送出68次助攻。在此期間，他幫助球隊拿到了2座英超冠軍、1座歐冠冠軍、1座世俱杯冠軍。他與阿諾德的兩翼齊飛戰術曾是克洛普戰術體系中最為關鍵的一環。

去年夏天，利物浦以4000萬英鎊簽下凱爾凱茲后，羅伯遜在利物浦的出場順位下滑。本賽季，羅伯遜21次代表球隊出戰，其中11次首發，打入1球1助攻。但在過去5場比賽中，羅伯遜僅在足總杯對陣巴恩斯利時獲得了首發機會，另外3場比賽未獲出場機會。隨著凱爾凱茲逐漸融入球隊，羅伯遜在利物浦逐漸淪為了替補。

31歲的羅伯遜與利物浦的合同僅剩不到6個月，雙方遲遲沒有續約的消息傳出。再加上蘇格蘭隊時隔28年重返世界杯，羅伯遜希望在下半賽季獲得更多的出場時間來保持狀態。因此，羅伯遜本人對于離隊持開放態度。據羅馬諾稱，羅伯遜已告知利物浦，他希望加盟熱刺。

熱刺在冬窗突然報價31歲的羅伯遜，確實讓人有些出乎意料。在左后衛位置上，熱刺遭一直傷病不斷：本戴維斯腳踝骨折，烏多吉受困肌肉傷病時常缺陣。在這種情況下，弗蘭克不得不排斯彭斯臨時客串。但在今年冬窗，熱刺已經斥資1500萬歐元從桑托斯簽下了19歲的索薩。此番再度報價31歲的羅伯遜，或許弗蘭克是看中了利物浦隊副在后防線上的經驗與領導力。

利物浦方面出于對羅伯遜多年貢獻的尊重，以及他對常規首發的追求，對轉會持開放態度。據名記羅馬諾稱，這筆轉會交易進行的非常快，非常順利，這已經不只是“可能”，而是非常現實、隨時可能發生的轉會。而一旦羅伯遜冬窗離隊，利物浦已為替補左后衛位置準備了方案。

利物浦最現成的辦法是提前結束齊米卡斯在羅馬的租借。后者已為意甲球隊出戰16場，但只有8次首發。一旦回歸，他能立即為凱爾克茲提供經驗豐富的英超、歐冠雙料替補，且無需適應默西塞德的生活。喬·戈麥斯理論上也能代打左后衛，但28歲的他目前在科納特、萊昂尼缺陣時擔任主力中衛，有時還要客串右閘，分身乏術。

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