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1994年12月出生的斯特林足球生涯始于倫敦。他5歲那年隨家人從牙買加移居英國，10歲被女王公園巡游者相中，在其青訓營接受系統足球訓練。2010年2月，英超紅軍利物浦以70萬歐元的身價簽下了斯特林，并暫時安排在U18青年隊效力。2012年7月，斯特林正式升入一線隊，17歲完成利物浦一線隊首秀，成為球隊邊路的進攻利器，并榮膺歐洲金童獎。4個賽季，斯特林累計出戰129場各項比賽收獲23球18助攻，被視為歐洲足壇最杰出天才之一。

2015年夏天，斯特林因薪酬問題與利物浦續約談判失敗，并以6370萬歐元的身價加盟了英超土豪曼城。在伊蒂哈德球場，斯特林進一步展現了自己的進攻才華。尤其是在瓜迪奧拉到來之后，斯特林在兩個邊路都踢出了世界級水準，德國轉會市場身價一度高達1.6億歐元。7個賽季，他為曼城出戰了339場各項比賽，砍下131球87助攻的驚艷數據，隨隊拿到包括4個英超冠軍在內的11座冠軍獎杯。2020/21賽季，斯特林各項比賽出場49次收獲14球10助攻的兩雙數據，幫助曼城隊史首進歐冠決賽，可惜最終0-1不敵切爾西無緣冠軍。

2021/22賽季，斯特林47場各項比賽收獲17球8助攻，并在英超收官戰替補出場貢獻絕殺助攻。不過，連續2個賽季歐冠折戟沉沙的曼城決定啟動鋒線換血，斯特林和熱蘇斯2名正值當打之年的鋒線大將分別被送到了切爾西和阿森納。

事實上，加盟切爾西對于斯特林來說，是一個非常不錯的選擇。他不僅獲得了主力位置，還得到了一份為期5年，周薪高達32萬英鎊的頂薪合同。不過離開了瓜迪奧拉的耳提面命，這位英格蘭邊鋒看起來也失去了方向。斯坦福橋的第一個賽季，斯特林38次出場只收獲9球4助攻。而他上一次單賽季進球沒有上雙，還是10年前的利物浦的處子賽季。2023/24賽季，斯特林43場各項比賽收獲10球8助攻，雖然數據略有提升，但依然無法與他隊內第一高薪的地位相匹配。在這種情況下，切爾西也失去了耐心。

2024年夏天，斯特林以租借形式加盟槍手阿森納，這里有在曼城時期合作過的主帥阿爾特塔、前鋒熱蘇斯和后衛津琴科。不過，他在酋長球場的定位只是一名替補球員。一個賽季下來，斯特林只獲得了28次出場時間，收獲1球5助攻。去年夏天，他毫無懸念被槍手退貨，然后被切爾西踢出大名單。在半個賽季無球可踢之后，斯特林最終與切爾西友好分手。這也得以讓他在冬窗關閉的情況下依然能夠加盟費耶諾德。